UNIDAD II

Carbonos primario secundario y terciario:
Los carbonos primarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 3 hidrogenos y a algun radical (tambien puede ser otro hidrogeno) CH3-RLos carbonos secundarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 2 hidrogrenos y a dos radicales (pueden ser el mismo radical o diferente pero no hidrogeno) R-CH2-R`Los carbonos terciarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 1 hidrogeno y a tres radicales (diferentes o iguales entre si, pero no hidrogenos) R-CH-R-R
Alcanos
Los hidrocarburos de cadena y los hidrocarburos con sustituyentes simples se nombran con el sistema de la IUPAQ de acuerdo con las siguientes reglas:
1. El sufijo que designa a un alcano es "ano".
Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal)
2. Se escoge la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua ( ver anexo 1 ) de la molécula que tenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre base de la molécula.
Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeración por el otro extremote la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5.
Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos distintos de hidrógenoy se encuentra unido a un carbono de la cadena más larga. Un sustituyente es un átomo o grupo de átomo, distintos del hidrógeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga.
3. Numérese los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración debe comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos que llevan sustituyentes.
La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos, ( ver anexo 2).
4. Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido.
5. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico.
De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es:
4-etil-3-metilpentano.
Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o más veces, el número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del sustituyente. La posición de cada sustituyente se indica mediante un número y varios números se separan mediante comas.
2,3 – dimetilbutano 3,3 – dietil – metilhexano
5,5,6 – tricloro - 4,4 – dietil – 2,3 – dimetiloctano
Cada sustituyente debe tener un nombre y un número para localizarlo.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo.
Ejemplos:
ciclopropano ciclohexano ciclobutano
Los sustituyentes en el cicló se nombran indicando sus posiciones por números, usando la menos combinación de estos.
cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano
Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medios de figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopropano, un hexágono para el ciclohexano y así sucesivamente
ciclopropano ciclobutano ciclohexano

Alquenos
Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas:
1. Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace.
2. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno".
2- penteno
4. La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base:
5. Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.
5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno
Alquinos
Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números.
El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.
2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino
Compuestos aromáticos
La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.
benceno
Derivados del benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Por ejemplo
etilbenceno nitrobenceno clorobenceno
Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes
tolueno anilina fenol
ácido benzoico benzaldehído
Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.
orto meta para
Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.
Por ejemplo:
o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas.
a. Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números.
b.
1,2,3- trinitrobenceno
c. Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este.
2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro 2-clor-4-nitrofenol
benceno
Haluros de alquilo
Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor, cloro, bromo o yodo, con un número el cual indica la posición del halógeno.
2-cloropropano 3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano
Alcoholes
1. Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".
2. La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el número menor posible.
3. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números.
Ejemplos:
metanol etanol 1-propanol 2-propanol
3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol
Éteres
Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcóxido como sustituyente. Si es necesarios se indica la posición del alcóxido, utilizando un número (el menor posible).
etoxietano metoxietano 2.etoxipropano
Aminas
Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que está unido.
metilamina dimetilamina trimetilamina
Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical más largo.
N-metil-N-etilbutilamina N,N-dimetilbencilamina
Aldehídos
1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se considera como base para nombrar al compuesto.
2. La terminación "o" del alcano, se cambia por "al".
3. Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico.

metanal etanal propanal

2-metilpentanal 3-metilpentanal
Cetonas
1. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".
2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo.
propanona butanone 2-pentanona
Ácidos carboxílicos
Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico"

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico
ácido 2-metilbutanoico ácido 3-metilbutanoico
Derivados de ácidos carboxílicos
La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del ácido carboxílico correspondiente.
· Haluros de ácidos
cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo
Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.
· Anhídridos de ácidos
Al nombre del ácido, se antepone la palabra anhídrido.
Ejemplos:
anhídrido etanoico anhídrido propanoico
· Ésteres
La porción de la molécula que corresponde al ácido, se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo".
etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo
·
· Amidas
Se cambia la terminación "oico" del ácido carboxílico por la palabra amida.
etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida
Bibliografía
· Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An International Thomson Publishing. Company, 1998.
· Mc. Murry John. Organuc chemistry JTP. An International Thomson Publisking Compary 1984.
· Solomons, G."Química Orgánica" University of South Florida 1997.
Nombre sistemático de los alcanos
CH4
Metano
C6H14
Hexano
C2H6
Etano
C7H16
Heptano
C3H8
Propano
C8H18
Octano
C4H10
Butano
C9H20
Nonano
C5H12
Pentano
C10H22
Decano
Anexo 1. Nombre sistemático de los alcanos
Anexo 2: Grupos alquilos
Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.
Ejemplos:
metilo etlilo
propilo isopropilo
isobutilo ter-butilo
pentilo isopentilo
El guión al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a otro grupo.

· CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
 HIDROCARBUROS
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno.
Pueden ser:
a) Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:
-Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.
Ejemplo:
-Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.
Ejemplo:
b) Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.
Ejemplo:
Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.
Ejemplo:
En el cuadro de la página anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en función del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple.
Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.
 HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS
Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por car­bono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.
2.1.1.1. Alcanos de cadena lineal
Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena.
Ejemplo:
Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:
• Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:
•Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación ano, que es genérica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ahí el nombre de alcanos).
Ejemplos:
Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)..., triacontano (30)..., tetracontano (40), etc.
2.1.1.2-Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados
Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.
Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.
Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:
Y así sucesivamente. CH3
ø
Para nombrar un radical ramificado como éste, CH3—CH2—CH—CH2—, se considera que hay un grupo metilo unido a la cadena del radical, y para señalar el número que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión.
Ejemplo: En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podría estar de las formas que indicamos a continuación y sus nombres serían los siguientes:
Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son, entre otros, los siguientes:
Obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec (de secundario: el carbono 1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempeñan el papel de números.
Por esta razón, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guión y sí los prefijos sec y terc, que se escriben, además, en letra cursiva.
Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayúscula, se escribirían así: Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo.
2.1.1.3-Alcanos de cadena ramificada
Según las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:
• Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.
• Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabético.
Ejemplos:
Observemos que:
• Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeración según el criterio indicado.
• Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.
• Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión.
• Sólo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc.
• Los radicales se nombran en orden alfabético, figurando en último lugar el nombre de la cadena principal.
En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre serán:
En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético*. En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di.
Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos. Éstos se escriben poniéndolos entre paréntesis.
En este caso existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual número de radicales (5); elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes posean localizadores más bajos:
Cadena (a): numeración de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.
Cadena (b): numeración empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7.
Cadena (c): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.
Elegimos, por tanto, la cadena (a).
* Para la ordenación alfabética, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se escriben en letra cursiva, tales como sec y terc.
2.1.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.
Ejemplo:
2.1.2.1-Alquenos con un solo doble enlace
Se nombran según las siguientes normas:
• Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno.
• Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.
• La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.
Ejemplo:
• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
2.1.2.2-Alquenos con varios dobles enlaces
• Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo:
• Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplos:
* Las verdaderas terminaciones son -dieno, -trieno, etc. Se incluye en ellas la letra “a” para evitar nombres de fonética desagradable.
2.1.2.3-Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales
Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono terminal. En la numeración del radical, el carbono con la valencia libre (por pérdida del átomo de hidrógeno) recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación enilo.
Ejemplos:
2.1.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos decarbono. La fórmula general, para compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n-2.
Ejemplo:
2.1.3.1- Alquinos con un solo triple enlace
Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:
• Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino.
• Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.
• La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre.
Ejemplo:
• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace. La numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono con triple enlace el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
2.1.3.2- Alquinos con varios triples enlaces
• Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminación ino*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda.
Ejemplo:
• Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplos:
2.1.3.3- Radicales univalentes derivados de los alquinos lineales
Se obtienen a partir de los alquinos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. En la numeración, a este carbono terminal se le asigna el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación inilo.
Ejemplos:
Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces, y luego los triples, señalando su posición con localizadores. Se suprime la “o” de la terminación eno.
Ejemplos:
* Las verdaderas terminaciones son -diino, -triino, etc. Se incluye en ellas la letra “a” para evitar nombres de fonética desagradable.
2.1.3.4- Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces
Son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces y uno a más triples enlaces. Se nombran primero los triples enlaces y luego los triples, señalando su posición por medio de localizadores. Se suprime la “o” de la terminación eno.
Distingamos dos posibilidades:
a) De cadena lineal:
• La numeración de la cadena es la que asigna los localizadores más bajos a las instauraciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de que sean dobles o triples.
Ejemplo:
Si se empieza a numerar por la izquierda, los localizadores de los dobles y triples enlaces son 1,4,6; si se empieza por la derecha, esos localizadores son 1,3,6. Esta numeración es la que se elige por ser la más baja.
• El problema se plantea cuando, empezando a numerar por la izquierda o por la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso se da preferencia a la numeración que asigne a los enlaces dobles los localizadores más bajos.
Ejemplo:
Empezando a numerar por la izquierda o por la derecha coinciden los localizadores en 1,3. Se numera empezando por la izquierda por corresponder el localizador más bajo al doble enlace.
Ejemplos:
b) De cadena no lineal:
• Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual número de enlaces dobles y triples, se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posea el máximo número de dobles enlaces.
Ejemplo:
• Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre paréntesis los localizadores y los nombres de dichas cadenas complejas. Los localizadores situados delante del paréntesis indican la posición de la cadena lateral.
Ejemplos:
En este compuesto existen dos cadenas con el mismo número de instauraciones, una con ocho átomos de carbono y otra con siete. Se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono (la de ocho).
En este compuesto hay dos cadenas con dos instauraciones cada una y ambas con nueve átomos de carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles sobre la que posee uno doble y otro triple.
Ejemplos:
2.1.4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no instauraciones, se clasifican en:
• Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos).
• Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).
2.1.4.1- Hidrocarburos monocíclicos no saturados
Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula general CnH2n.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono.
Ejemplos:
También se representan así:
2.1.4.2- Radicales univalentes de los cicloalcanos
Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno se nombran como en los alcanos acíclicos, es decir, sustituyendo la terminación ano por ilo.
Ejemplos:
2.1.4.3- Cicloalcanos con radicales
Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales.
En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.
Ejemplos:
2.1.4.4- Hidrocarburos monocíclicos no saturados
Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono.
El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las instauraciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples.
En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces.
La numeración del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, con tal de conseguir la condición expresada anteriormente.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino.
Ejemplos:
2.1.4.5- Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos
Derivan de los hidrocarburos cíclicos no saturados por pérdida de un átomo de hidrógeno en un átomo de carbono.
Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente.
Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores; se asigna el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno.
Ejemplos:
2.1.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6).
Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo.
El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:
• Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.
Ejemplos:
• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:
• Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético.
Ejemplos:
2.1.5.1- Otros hidrocarburos aromáticos importantes
Existen muchos hidrocarburos policíclicos fusionados. Citaremos los tres más sencillos e importantes:
2.1.6. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.
Ejemplos:
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.
Ejemplos:
 COMPUESTOS OXIGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Estudiamos a continuación las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres.
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo -OH (hidroxilo).
• Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes.
Ejemplo:
• Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles.
Ejemplo:
En sentido estricto, el fenol debería llamarse bencenol.
 ALCOHOLES
El grupo funcional es el -OH (hidroxilo). La fórmula general es R-OH.
El radical R procede de un hidrocarburo alifático. Puede ser radical alquilo, alquenilo o alquinilo. La fórmula general para un alcohol saturado con un solo grupo hidroxilo es CnH2n+1OH.
Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.
2.2.1.1- Alcoholes con un solo grupo funcional
Estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional (-OH)a un carbono primario, secundario o terciario*.
* Los átomos de carbono pueden ser: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios según estén unidos, respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono. (No pueden existir, lógicamente, alcoholes cuaternarios).
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituído un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical -OH, el alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación ol al hidrocarburo de que procede.
Ejemplo:
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical -OH el localizador más bajo posible.
La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las instauraciones y sobre los radicales.
Ejemplos:
2.2.1.2- Alcoholes con varios grupos funcionales
Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los sufijos di, tri, tetra, etc., para indicar el número de grupos -OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.
Ejemplos:
LOS ALDEHÍDOS
Los aldehídos son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general
donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.
Los aldehídos son aquellos compuestos caracterizados por la presencia de uno o mas grupos carbonilo en posición terminal.
La cadena principal debe contener al carbono del grupo carbonilo. Si hay dos grupos carbonilos, la cadena principal deberá contener a ambos. Se le dará el numero uno al carbono del grupo carbonilo. El sufijo a utilizar es al, o dial si hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y otro al final de la cadena carbonada.
Nomenclatura de los aldehídos.
Para nombrar a los aldehídos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehído.
El grupo carbonilo de los alcanales o aldehídos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es fácilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos
Como este grupo funcional siempre está al final de la cadena no se usan números localizadores.
Propiedades físicas.
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:
Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R-CHO. Este compuesto tiene una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.
CETONAS
Son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—R¢, en la que R y R¢ representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.
Nomenclatura de las cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular .No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
El grupo funcional de las cetonas es:
R C=O 'R
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.
ÁCIDOS ORGÁNICOS
El término ácidos orgánicos engloba aquellos ácidos cuya estructura química se basa en el carbono. Se añaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los alimentos, favoreciendo su conservación. Simultáneamente ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metabólico, mejorando los rendimientos productivos de los animales. Los de mayor interés en producción animal son el acético, butírico, cítrico, fórmico, láctico, málico, propiónico, y sórbico.
El modo de acción de los ácidos orgánicos no es totalmente conocido. Su acción beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la digestibilidad y retención de diversos nutrientes (minerales, proteína y energía), acompañado de una alteración de la población microbiana del tracto .
La efectividad de inhibición del crecimiento microbiano depende no sólo de su poder acidificante sino también de la capacidad del ácido para penetrar a través de la pared celular del microorganismo en forma no disociada. Una vez dentro, el ácido se disocia y presenta un doble mecanismo de acción:
El hidrogenión (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la célula a incrementar sus gastos energéticos a fin de mantener su equilibrio osmótico
El anión (A-) perjudica la síntesis de DNA, evitando la replicación de los microorganismos. En principio pues, serían más interesantes los ácidos orgánicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiológico ya que permitiría que una mayor cantidad de ácido en forma no disociada penetrara en el interior del microorganismo.
LOS ÉTERES
Los Éteres son un grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R—O—R¢, en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R¢ representan los mismos o distintos radicales orgánicos.
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.
Propiedades físicas de los éteres
Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).
Ç


Alcanos:
¿Qué son?
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.

¿Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Metano
Metil-(o)
Etano
Etil-(o)
Propano
Propil-(o)
Butano
Butil-(o)
Pentano
Pentil-(o)
Hexano
Hexil-(o)
Heptano
Heptil-(o)
Octano
Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
Nº de C
Nombre
9
nonano
30
triacontano
10
decano
31
hentriacontano
11
undecano
32
dotriacontano
12
dodecano
40
tetracontano
13
tridecano
41
hentetracontano
14
tetradecano
50
pentacontano
15
pentadecano
60
hexacontano
16
hexadecano
70
heptacontano
17
heptadecano
80
octacontano
18
octadecano
90
nonacontano
19
nonadecano
100
hectano
20
eicosano
200
dihectano
21
heneicosano
300
trihectano
22
docosano
579
nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
3-metil-hexano
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
4-etil-2-metil-5-propil-octano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetil-butano
Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metil-octano
Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano


Si nos dan la fórmula

Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.


Ejemplos

3-metil-pentano
4-etil-2,4-dimetil-hexano
3-isopropil-2,5-dimetil-heptano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (isómero do propilo)
(1-metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario)
(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)
(1,1-dimetiletilo)
isopentilo
(3-metilbutilo)
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)

Alquenos


¿Qué son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.

¿Cómo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por elextremo más cercanoa un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces


1,3,5-hexatrieno


Si nos dan la fórmula

Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.
Ejemplos

eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

Alquinos:
¿Qué son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, Carbono-Carbono.

¿Cómo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".
Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.
1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino


Si nos dan la fórmula

Busca la cadena más larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino.

Ejemplos

etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino